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  • 我院周文俊教授在Nature子刊发文,实现可见光催化CO2参与的吲哚还原去芳构化-羧基化反应
        来源:化学化工学院   作者:佚名   查看:1424

           2020629日,我校青年学者周文俊教授以第一作者身份在《Nature Communications》上发表题目为“Reductive Dearomative Arylcarboxylation of Indoles with CO2 via Visible-Light Photoredox Catalysis”的科技论文。该期刊属于世界顶级学术期刊《Nature》的系列子刊之一,2020年影响因子高达12.121

        

            还原偶联反应是构建碳碳键的重要方法之一,具有原料稳定、来源广泛,操作简单和步骤经济性高等特点。利用廉价易得的不饱和烃参与多组分还原偶联反应,可以简洁高效地构建复杂结构,在合成化学中具有重要应用前景。近年来,人们利用过渡金属催化以及金属参与的协同催化体系,在多组分还原偶联反应领域取得了一系列创新性成果。然而,由于生成的有机金属物种中间体通常活性较高,容易发生β-H消除和原位两组分还原偶联反应等副反应;此外,由于(杂)芳烃具有芳香性,其参与的多组分还原偶联反应鲜有报道。因此,需要发展新型策略实现高选择性多组分还原偶联反应。

            近年来,与四川大学余达刚教授开展合作研究过程中,周文俊教授一直致力于可见光催化研究。针对还原偶联反应中存在的挑战,不同于以往过渡金属催化的双电子氧化加成过程,该研究团队利用连续单电子转移successive single-electron transfer, SSET策略,基于自由基-碳负离子反应历程,成功实现了第一例可见光促进CO2参与的吲哚类化合物的还原去芳构化-羧基化反应。该体系在无过渡金属、较低的光催化剂用量以及一个大气压CO2 的温和条件下高选择性地实现了吲哚类化合物的还原去芳构化反应,为合成重要的吲哚-3-羧酸类化合物提供了新方法。机理研究证明苄基自由基及苄基负离子可能是反应的关键中间体。该研究不使用过渡金属催化剂,避免有机金属物种中间体的形成,有效抑制了芳基卤代物原位羧基化产物的形成,实现了良好的化学选择性和区域选择性,为CO2利用、可见光催化及还原偶联反应的发展提供了新的思路。

     

            该研究中受国家自然科学基金、四川省科技厅等项目支持。四川大学余达刚教授为通讯作者,四川大学为本文的第一作者单位和通讯作者单位,内江师范学院为本文第二署名单位。论文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-020-17085-9

     

             周文俊博士20116月入职内江师范学院,现为我校化学化工学院教授。长期从事可见光催化、自由基化学、金属有机化学研究。这是周文俊教授与余达刚教授开展合作研究以来以第一作者身份发表的第二篇高水平文章。上一篇高水学术论文于201711月发表在著名刊物《Angewndte Chemie International Edition》,题目为“Visible-Light-Driven Pd-Catalyzed Radical Alkylation of C─H Bonds with General Unactivated Alkyl Bromides”,该杂志上2020年影响因子高达12.959。发表至今,引用次数为72次。全文链接https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201704513

      


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